Alquenos.

 

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alquenoes un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

 

Estructura electrónica del enlace doble C=C

Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales sp2 degeometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.

 

Sintesis.

Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:

• Por cambio de grupo funcional

Deshidrohalogenación

CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr

Deshidratación

La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:

CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O

También por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.

Deshalogenación

BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2

Pirólisis (con calor)

CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3